Não, isso não deve ser um problema. Basta arrastá-los de sua pasta de e-mail local e soltá-los na pasta imap para a qual você deseja copiá-los ou usar o botão direito do mouse e mover para.
Primeiro você teria que configurar o acesso imap à conta de destino (não necessariamente a mesma conta para a qual o e-mail foi originalmente enviado) e, em seguida, mover seu e-mail local para a caixa de entrada listada nessa conta. ) você poderia criar uma nova pasta imap sob a conta imap (vamos chamá-la "Archive") e mover seu email para a nova pasta "Archive" no servidor imap.
Não sei como o Thunderbird lidaria com uma conta imap e uma conta pop apontando para a mesma conta de e-mail real. Eu não estou dizendo que é o que você está pensando em fazer, mas soa indesejável para mim. (Isso pode ser outra pergunta de superusuário se é isso que você quer fazer.)
As datas (e todos os dados, incluindo anexos) devem ser preservadas, mas sugiro começar com um ou dois e-mails apenas para garantir que ele faça o que você espera. Este é definitivamente o tipo de coisa que você vai querer experimentar antes de tentar mover grandes quantidades de e-mail.