A resposta para o 14.04 é clara: Não .
Como a grande discussão nos comentários sugere, 16.04 é o caminho a seguir se você quiser o openssl 1.0.2
O pacote openssl será atualizado de 1.0.1f para 1.0.2 a qualquer momento no futuro?
(Eu sou capaz de criar o openssl a partir do código fonte como uma alternativa e estou curioso sobre a disponibilidade do pacote 1.0.2).