A menos que você esteja querendo sofrer com o inferno de classificar os aplicativos que podem ser sobrescritos e tudo o mais, basta pegar sua pasta /Users/<username>
da máquina e copiá-la.
Tudo o que é pertinente à sua experiência no Mac é mantido nessa pasta, principalmente em ~ / Library.
O que aconteceu no passado ao fazer isso é que o Assistente de Migração perguntará primeiro quando encontrar um diretório inicial já existente para esse usuário e perguntará se você deseja usar o diretório existente ou sobrescrevê-lo (e Eu acho que dá-lhe a opção de voltar a esse diretório primeiro (basicamente ele renomeia), mas eu poderia estar errado).
Como eu disse, pegue a pasta / Users e todos os aplicativos que você precisa de / Aplicativos que você não tem no iMac (a menos que sejam como CS4 / 5, Office ou qualquer coisa que tenha sido instalada com um Instalador, SOMENTE migrar arrastar e soltar aplicativos). Isso deve cuidar de tudo, sem o pesadelo de potencialmente tentar mesclar duas contas ou algo assim.