Talvez isso ajude
O iTunes finalmente adiciona a pasta assistida para adicionar automaticamente nova música
Eu tenho uma pasta cheia de músicas que gostaria de manter intacta. No entanto, gostaria de sincronizar isso com o iTunes. Qual é a melhor maneira de fazer isso?
O iTunes não sincroniza. Você precisa contar quando tiver novas músicas. Dito isto, é assim que você faz isso;
Inicie o iTunes e, em Preferências, Avançado - marque a opção "Copiar arquivos para a pasta de mídia do iTunes ao adicionar à biblioteca".
Agora, arraste sua pasta para o iTunes e ela adicionará todas as suas músicas.