O problema parece que o cérebro físico do computador está OK, mas seu "comportamento" foi afetado por um problema mental solucionável. Como o music2myear diz, não é nada relacionado ao disco rígido. Suspeito de um improvável vírus mac, algum programa legítimo que aplica alterações em seu nome ou alguém assinalando configurações que soem como parem de lembrar minhas senhas agora inadvertidamente.
Eu não tenho o OSX, então não tenho certeza se o problema do iTunes é separado. Você também pode querer verificar se está inserindo o mesmo usuário e senha e não as configurações de outra pessoa, pois o computador lembra de coisas diferentes para "mestres" diferentes
Certifique-se de que no Menu Apple \ System Preferences você não fez alterações, desabilitando sua ferramenta de gerenciamento de senhas. É chamado de Chaveiro da Apple