Eu recomendaria usar o OpenVPN. A versão do OS X que você deseja usar é Tunnelblick e a versão do Windows é OpenVPN Gui . Eu configurei uma VPN dessa maneira antes e as interfaces Gui para esses dois aplicativos tornam o processo muito mais fácil. Você pode encontrar um guia muito bom para configurar sua VPN aqui .
EDIT: Aqui estão alguns confs básicos que devem funcionar, pelo menos para você começar:
server.ovpn
dev tap
ifconfig 10.8.0.1 255.255.255.0
secret static.key
keepalive 10 60
ping-timer-rem
persist-tun
persist-key
comp-lzo
client.ovpn
remote 69.62.253.158
dev tap
ifconfig 10.8.0.2 255.255.255.0
secret static.key
keepalive 10 60
ping-timer-rem
persist-tun
persist-key
comp-lzo
route 10.0.0.0 255.255.255.0 10.8.0.1