Normalmente. Eu tive um pouco de sucesso mesclado com isso. Na maioria das vezes, quando um segundo monitor é conectado, um simples ciclo de energia ligado e desligado do monitor fará com que o Windows o localize e inicie se não for reconhecido imediatamente quando conectado. No entanto, às vezes eu tive que faça uma reinicialização completa para que ele reconheça.
No entanto, devo observar também que, em geral, não é uma boa idéia conectar e desconectar monitores enquanto o computador está ligado. Plugues de monitor não são considerados "hot swapable" como USB ou Firewire ou Ethernet seria. Embora o potencial seja muito pequeno, existe o potencial de surtos de energia ou descarga estática que poderia danificar sua placa de vídeo. Eu nunca tive esse problema nem aconteceu com amigos, mas o potencial está lá.