A melhor maneira que encontrei para evitar ter que clicar no botão Autofill é usar o AppleScript para excluir o conteúdo do seu iPod shuffle e depois copiar o novo conteúdo em seu lugar. Isso é obviamente mais lento do que o mecanismo de Preenchimento Automático, mas uma vez que você inicia o processo, ele é totalmente desacompanhado e você pode atribuir a tecla de atalho a ele, como eu, se você quiser. Aqui está o script que estou usando agora, graças ao link
(* iPodShuffleAutofill.applescript *)
tell application "iTunes"
repeat with thisSource in sources
if the name of thisSource = "Phil Durbin's iPod" then set myIpod to thisSource
end repeat
set destinationPlaylist to the first playlist in myIpod
set allTracks to every track of destinationPlaylist
(* for testing/debugging
repeat with this_track in every track in destinationPlaylist
display dialog "Deleting " & name of this_track
end repeat
*)
delete tracks in destinationPlaylist
delay 3
set sourcePlaylist to playlist "00podcasts"
if the number of tracks in sourcePlaylist is greater than 0 then
set shufflable of (every track of sourcePlaylist) to true
duplicate every track of sourcePlaylist to destinationPlaylist
end if
reveal destinationPlaylist
end tell