Eu faço isso da seguinte forma no Outlook 2007, não me lembro se o 2003 tem o recurso Pasta de Pesquisa:
Crie uma Pasta de Pesquisa configurada para procurar na Caixa de Entrada, em suas subpastas e na pasta de E-mails Enviados para as mensagens enviadas nas últimas duas semanas. (Eu escolhi duas semanas, pois há alguma sobrecarga na navegação para dentro e fora dessa pasta.)
Essa pasta de pesquisa pode ser definida como sua pasta inicial e você pode tratá-la como sua Caixa de entrada, exceto que ela tem uma visualização de conversa incrível!