Vamos descer e ver todos os aspectos de sua segurança.
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Computador remoto : facilmente comprometido em um computador não confiável por meio de um keylogger; portanto, se você a) acessa apenas o seu Pogoplug de seus computadores (confiáveis), b) altera sua senha com freqüência (ou seja, pelo menos uma vez a cada 6 semanas), ou c) use o muito impressionante Keepass 2.x que possui um recurso que embaralha e decifra a senha através de pressionamentos de tecla simulados, a área de transferência e as teclas de seta.
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Internet do Computador Remoto - Seu Pogoplug : não é tão facilmente comprometido porque o Pogoplug (se as revisões estiverem corretas) opera inteiramente sob Secure Sockets (SSL), ou seja, qualquer dado entre o computador remoto e o pogoplug é criptografado com algoritmos de criptografia que somente os computadores quânticos podem quebrar antes que o universo exploda.
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O Pogoplug : Não há nenhum vírus ou ameaça digno de insônia, já que ele roda o ARM (comum nos telefones) e o Linux. A menos que alguém lance um ataque DDoS (que, supondo que seu filho não seja Osama bin Laden ou visado pelo 4chan), significa que ninguém irá a) ser capaz de entrar nele sem os códigos, ou b) cuidado.
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Seu Filho e Seus Amigos : Esta é a parte mais importante porque os esquemas mais modernos envolvem a exploração da psicologia humana e a incapacidade de pensar razoavelmente quando em imenso estresse. A pior coisa que pode acontecer é que o seu filho acidentalmente altere as configurações de privacidade do Pogoplug sem saber ou esquecer de sair de um computador emprestado ou público.
Em Resumo : O Pogoplug em si não é um problema de segurança, as pessoas que o usam são. E pela mesma razão, os esquemas de phishing são tão difundidos hoje em dia.
Editar : Eu devo mencionar que quando eu estava analisando os pontos fracos de segurança, eu estava assumindo que há algum grupo superpoderoso de pessoas depois do seu filho (por exemplo, a NSA, Al Qaeda). Caso contrário, as chances de as pessoas até mesmo tentarem os piores ataques que mostro aqui são quase improváveis.