Can I, over time, shrink the Windows partition and enlarge (leftward) the Ubuntu partition?
Sim, use GParted .
Will it break grub2?
Não. O GParted irá movê-lo e redimensioná-lo :
If I can resize the Ubuntu partition leftward, then ultimately my goal is to get rid of the winxp partition all together. Will that be possible?
Sim. Exclua a partição do Windows com o GParted Live e, em seguida, expanda o volume do Linux para preencher o espaço.
Are there any issues that I should expect, like problems with reconfiguring the hdd primary partition or something like that?
Ao remover o Windows, você ainda pode ter uma entrada para ele no menu GRUB. Pode ser removido do grub.cfg.