É claro que essa conversão on the fly é possível desde o iTunes 10, pelo menos com os modelos do iPod Touch. Eu estava fazendo isso no final de 2010 eu acredito com um iPod Touch 3rd gen e com o iPhone 3gs depois disso. A desvantagem, claro, sendo a conversão leva algum tempo.
Se outros modelos do iPod, Nano e um deles suportam isso, eu não sei.
A menos que seu dispositivo tenha o IOS 5, esse script de Doug Adams também funcionará: Sem perdas para o fluxo de trabalho AAC v2.2 : "Faz uma cópia AAC convertida de cada faixa Apple Lossless ou AIFF selecionada no iTunes Adiciona o arquivo AAC ao iPod, excluindo o AAC original do iTunes. "
Eu não tentei como o meu 3gs está no IOS 5.1.1 e, exceto pelos FLACs, eu já tenho suporte a conversões.