Você está se referindo ao submenu "Abrir com"?
Nesse caso, o conteúdo é controlado pelo LaunchServices e talvez seja necessário reconstruir o banco de dados do Launch Services ou você pode afirmar que pode manipular arquivos .pdf com um UTI no Info.plist.
Para recriar o banco de dados dos serviços de inicialização:
Usando 10.4:
/System/Library/Frameworks/ApplicationServices.framework/Frameworks/LaunchServices.framework/Support/lsregister -kill -r -domain local -domain system -domain user /
Usando 10.5 / 10.6 o local foi alterado para CoreServices.framework:
/System/Library/Frameworks/CoreServices.framework/Frameworks/LaunchServices.framework/Support/lsregister -kill -r -domain local -domain system -domain user /
No entanto, adicionar as informações de UTI é algo mais solicitado no Stack Overflow.