Provavelmente depende do modelo do testador, mas geralmente o lado mestre do testador simplesmente percorre todas as linhas em ordem e coloca um sinal nelas, enquanto o lado remoto exibe qual linha está ativa no momento.
Então, no que diz respeito a "esta linha está devidamente conectada", não há diferença. No entanto, se o lado remoto não percorrer todas as linhas em ordem, então você tem um cabo cruzado, como descrito na outra resposta, ou, se você mesmo prensou o cabo, cometeu um erro ao prensar (aconteceu comigo poucas vezes). É improvável que isso aconteça com um cabo que você comprou, mas é melhor prevenir do que remediar.
Então, sim, você precisa verificar os dois lados.