Primeiro, não funciona do jeito que você pensa.
Os comandos no script são executados em seqüência. O su (teve sucesso) executaria uma sessão de shell interativa e aguardaria a entrada do usuário (comandos). Somente quando o su existir, o segundo whoami será executado (mostrando username ).
De qualquer forma, seu su não funciona de fato.
Primeiro, o su com certeza envia alguma mensagem de erro. O que é isso? Você captura apenas uma saída padrão em seus comandos. Capture uma saída de erro também ( 2>&1 ). É mais provável que ele falhe, porque su pode precisar de um terminal interativo, enquanto o Plink com -m usa terminal não interativo por padrão. Adicionar -t switch ajuda nesse caso.
Observe que a automação de su geralmente é uma má ideia. Se você precisar executar alguns comandos que exijam privilégios de root, uma solução melhor é associar uma chave privada dedicada aos comandos no arquivo sudoers . E, em seguida, use sudo e chave privada no Plink.