Algumas pesquisas levaram-me a uma publicação do MS Answers aqui . Para alterar o ícone do Plano, que é realmente um grupo no O365, você acessa o aplicativo Pessoas e edita o ícone lá. Eu carreguei um ícone "personalizado" (apenas um jpg / png aleatório), salvei-o. Depois voltou para editá-lo novamente, removeu a imagem personalizada e salvou novamente. Finalmente, limpei as imagens em cache do meu navegador e viola , o ícone do Plan estava mostrando suas novas iniciais de título no aplicativo Planner. Yay! Imagens mostradas.