Então você está encaminhando o 8000 em sua máquina local para se conectar a um servidor web que escuta em 127.0.0.1:8000 em sua máquina remota?
Então você está pedindo ao putty para escutar 8000 em sua máquina local para fazer o encaminhamento de porta dinâmico. Não será capaz de fazer as duas coisas ao mesmo tempo.
Você pode alterar a porta dinâmica para algo diferente de 8000 - e quanto a 8001?
Portanto, envie o Dynamic Forward (SOCKS) no 8001 e mantenha a porta local de 8000 a 127.0.0.1:8000.