Não, esse não é o problema. Content-Transfer-Encoding é perfeitamente válido e bastante comum.
O problema é que existe uma linha em branco inserida logo acima do cabeçalho received-spf
. (Na sua janela da esquerda, por alguma razão, há uma barra vermelha grossa exatamente nesse ponto.)
Uma linha em branco indica que os cabeçalhos da mensagem terminam nesse ponto e o corpo começa. Como a declaração de Content-Type mais externa (a multipart/related
one) está abaixo do separador falso, o cliente de email do destinatário nem sequer olha para ela - simplesmente retorna ao modo "texto simples" não-MIME.
Descobrir em qual etapa essa linha vazia é inserida. Compare o que o Barracuda recebe com o que ele armazena (você pode ter que temporariamente desligar o TLS para isso). Verifique se ele se comporta da mesma forma se você enviar uma mensagem mais simples (ou seja, não do MS Exchange); tente enviar uma mensagem de teste diretamente para o filtro de spam, por exemplo usando swaks
.