O Windows detecta que existe um portal cativo e lança o navegador. A página carregada é do roteador do estabelecimento que redireciona todas as solicitações http para seu próprio servidor da Web que hospeda a página de login. Dessa forma, é transparente para o usuário final.
Uma vez que você tenha logado, o roteador irá atuar como um proxy e deixar seus pedidos irem para a internet normalmente.
Esses sistemas são chamados de Portais Cativos. Aqui está o artigo da Wikipedia sobre eles: link
O Microsoft Windows na verdade abre automaticamente uma janela de broswer quando detecta portais cativos. Este é o artigo do MSDN que descreve isso: link