O problema que você mais provavelmente está enfrentando é "Fixação de chave pública" - basicamente seu navegador tem um registro de alguns nomes de domínio gravados diretamente - e seu ataque MITM ao SSL (para proxy) está falhando, porque o assinante do o certificado que você está recebendo via SSL Intercepting Squid é diferente do que o certificado acredita que deveria ser.
Este link explicará o que está acontecendo (e de fato é da CA emitindo o certificado do Facebook)
Para contornar isso, você precisará desativar a fixação no seu navegador - como você faz isso dependerá do seu navegador.
Para os meus pontos de bônus: >
Seu computador está usando uma conexão autoassinada para o seu proxy squid. Seu proxy squid está usando uma conexão SSL real com o mundo exterior. Tudo é criptografado (mas não necessariamente pela parte correta, daí os erros aparecendo)