Isso parece uma maneira bastante boba de lidar com isso. Bem, você poderia instalar algum software de montagem arbitrário de imagens (e o Windows 10 e sua versão equivalente do Windows Server fariam isso nativamente) mas quase todo software de VM deve ser capaz de montar um ISO para instalação nativa. No caso de muitos hosts da VM de nível 'servidor', você pode até mesmo fazer isso remotamente.
Em suma, o que você quer fazer não deve ser necessário, e nenhum truque é necessário.