Com o Windows 10, você tem 30 dias para reverter. Então você pode atualizar e testá-lo, se ele falhar, retroceda.
Você também tem a opção de máquinas virtuais.
Não recomendo perguntar a outras pessoas se elas obtiveram sucesso porque o ambiente / especificação do computador provavelmente é diferente, o que pode causar comportamentos diferentes.
Conforme os comentários do @BigChris
You've also got the "compatibility mode" options that attempt to help older software continue to run on newer OSes... ideally, though, the OP should be finding out from the software vendor if they have a new version for Windows 10...