Não parece haver um limite no número de vezes que você pode ativar o Windows usando a chave OEM. Anteriormente, li que várias ativações podem ter sua chave "sinalizada", mas você ainda pode optar pela ativação por telefone depois disso.
Eu tenho um laptop com a chave OEM do Windows 8.1 incorporada no BIOS. Eu reinstalo o Windows a cada três meses e ainda não encontrei nenhum problema (quase o faço há quase dois anos).
Na verdade, ultimamente a Microsoft adicionou suporte oficial para reinstalar o Windows usando a Ferramenta de Criação de Mídia. A ferramenta que pode ser baixada do aqui permite que você crie um arquivo ISO da versão correspondente / edição do Windows correspondente à sua chave OEM. A única vantagem de backups de imagem de unidade sobre reinstalações é o fato de que você não precisa reinstalar o software todas as vezes. Para uma melhor experiência, você deve fazer uma instalação limpa do Windows (já que o padrão geralmente vem com muitos bloatwares) e então criar uma imagem do disco rígido. A configuração padrão nem sempre tem partições.