A primeira coisa que eu recomendaria é ativar "Rastrear alterações" na guia "Revisão" no Word. Quando isso é ativado, as edições feitas por diferentes autores (conforme especificado nas opções do Word) serão destacadas e podem ser pesquisadas facilmente usando a opção "próxima alteração".
Com as "Alterações de acompanhamento" ativadas, você deve ter mais facilidade ao tentar mesclar manualmente. Esta é a minha abordagem preferida.
Usar a função de combinação do Windows na minha experiência pessoal só faz mais mal do que bem. Você pode usar a função de comparação para ter uma ideia geral da diferença.