O Docker não executa um sistema operacional, ele executa um aplicativo. Se você gostaria de executar um sistema operacional completo, você precisa de virtualização, não de conteinerização.
Pelo que eu entendo, o que você gostaria é de um computador que execute várias máquinas virtuais, que podem ser acessadas remotamente. Isso pode ser feito usando o VirtualBox ou VmWare (outras soluções de virtualização também podem ser feitas, mas eu não as conheço).
Desde que você mencionou o VirtualBox em sua pergunta, vou me concentrar nisso. O VirtualBox tem uma página inteira de documentação sobre como configurar o acesso RDP a uma máquina virtual, incluindo como iniciar a VM no modo sem cabeça, para que não abra uma janela no servidor. Usando isso, você RDP diretamente para o convidado, não para o host principal, por isso ainda é relativamente difícil de escapar da VM.