Você pode atualizar diretamente do Windows 7. Ele apenas olhará para a licença válida do Windows 7 (então é válido?) E tentará atualizar conforme o normal. Há pouco ponto, para mim, em uma atualização de dois estágios.
Apenas para observar que, na minha experiência, a atualização para o Windows 10 falhou em 3 de 3 sistemas em que já experimentei, portanto, talvez seja necessário excluir a pasta de download, executar a ferramenta de atualização ou usar um dvd para atualizar. Não é devido a qualquer versão do Windows que você tem atualmente.