O Hotmail tende a ser bastante difícil em relação a novos domínios ou domínios sobre os quais eles não têm informações. Se você realmente tiver tudo o que mencionou em execução, a única coisa que resta é a reputação do IP.
Para isso, a Microsoft tem um formulário que levará a uma revisão em seu parte. Eles geralmente colocam seu domínio na lista de permissões, mas isso não significa que, inicialmente, seus e-mails não acabarão na pasta Spam
de seus usuários, eles não serão rejeitados.
Você terá que ganhar alguma reputação depois de um tempo, com paciência e encorajando seus usuários a clicar no botão Isto não é spam para seus e-mails.