Isso é praticamente normal. O problema não está nos sites ou navegadores, mas no Windows e nas próprias fontes.
Quando o seu user-agent é "IE6", o YouTube usa uma folha de estilo simplificada com apenas fontes básicas, como Arial. Quando o user-agent é o de um navegador moderno, que pode carregar fontes pela web, o YouTube começa a usar suas próprias fontes, como o Roboto.
Tradicionalmente, Arial e outras fontes que vieram com o próprio Windows foram otimizadas para telas com resolução baixa - as pessoas que criaram Arial e Times New Roman gastaram tempo alinhando tudo com a grade de pixels , usando" instruções de dicas "TrueType e, em alguns casos, até mesmo incluindo versões de bitmap para tamanhos específicos.
(Passe pela The Raster Tragedy para saber porque é necessário, em primeiro lugar.)
Mas isso se tornou menos comum devido aos LCDs ClearType e de alta resolução - por exemplo, até mesmo o próprio Consolas da Microsoft exige que o antialiasing / suavização de fonte seja desenhado corretamente. Da mesma forma com Roboto. E, como praticamente todo mundo tem o antialiasing ativado, o renderizador de fontes do Windows não foi inteligente o suficiente para tentar fontes de 'sugestão automática'.