Basicamente, não, ele não pode. O Https cria um túnel entre o seu computador e o Google Hangouts.
O que ele geralmente vê é o cabeçalho do pacote, mostrando claramente que essa mensagem pretende acessar o Google Hangouts. Ele não vê seu conteúdo.
No entanto, não é um grande problema para um administrador instalar algum tipo de keylogger no seu sistema. Instalar coisas no seu computador é o trabalho dele. Então, quando você se preocupa que esse administrador esteja segmentando você especificamente, bem, isso é possível. Se você está preocupado com a bisbilhotice geral, não, ele não verá o conteúdo das suas conversas.