Não, isso não é suportado. Você precisa desconectar, marcar a caixa e reconectar.
A razão é um pouco mais complicada, mas a idéia principal é que você está anexando vários monitores ao host remoto através do RDP, o que não é suportado.
Às vezes preciso da minha sessão RDP para usar meus dois monitores e, às vezes, preciso da sessão RDP para usar um monitor e o local para usar o outro. Mas para alternar eu preciso desconectar primeiro e, em seguida, marque / desmarque a opção "Usar todos os meus monitores para sessões remotas" e conecte-se novamente. Existe alguma maneira de alterar a sessão RDP para usar meus dois monitores sem reconectar?