Ascorbin "Então o arquivo contêiner atual permanece totalmente inalterado e o Truecrypt cria uma cópia desbloqueada (fora da pasta dropbox) dele quando eu o monto? Isso faz sentido"
Não, o Truecrypt não cria uma cópia no disco rígido. Quando você abre um contêiner Truecrypt, você obtém uma unidade virtual que está na RAM. Nada descriptografado nunca é gravado no disco rígido.
Para o Dropbox sincronizar, no entanto, você precisa ir para a configuração Truecrypt e desmarcar a opção "Preservar registro de data e hora dos contêineres de arquivos"