Coloque isso em um arquivo .bat / .cmd . Ajuste a invocação de java para suas necessidades. Inicie o arquivo cmd a partir do início automático.
Certifique-se de usar java , não javaw , pois você quer esperar até que seja concluído antes de iniciá-lo na próxima vez.
:start
"C:\Program Files\java\bin\java" -jar my.jar
goto start