Você precisa instalar o módulo pequeno para ajudar o Serviço de indexação do Windows extrair informações de arquivos PDF. Há um bastante decente: Foxit IFilter (Nota: Foxit IFilter é empacotado no Foxit PhantomPDF para ser usado em um desktop ou como um produto de servidor autônomo). Você também pode usar o Adobe (gratuito).
Depois de ter instalado, o Serviço de Indexação é capaz de criar um índice pesquisável de todos os seus arquivos pdf (ou pelo menos aqueles que você tem em pastas para as quais você configurou o WIS para indexar conteúdo :)). Se o pdf for indexado, você poderá pesquisar conteúdo diretamente no Windows Explorer.
Tutorial sobre como instalar um IFilter: link