Você pode usar o "agendador de tarefas" no sistema operacional.
Crie um acionador. Isso pode ser baseado em tempo e tem opções para o último dia do mês. Crie uma ação. A opção de enviar um email está disponível. Você usará seu servidor SMTP como o servidor de saída, esse pode ser o endereço IP do seu servidor de troca interno se você tiver um e seu administrador permitir SMTP de saída.
Você também pode fornecer um caminho para um arquivo atualizado automaticamente para usar como anexo.
O Outlook não possui um recurso automático para agendar um email de saída com um acionador baseado em tempo.