Existem utilitários para ajudar com isso. Por exemplo CopyTrans Contacts :
CopyTrans Contacts makes managing your iPhone contacts breathtakingly easy. Organise, edit and delete contacts quickly. Back up and export contacts onto your PC.
Aqui está um link para suas instruções sobre como usar o software para transferir contatos do Outlook para o iCloud, parece que as imagens também são movidas.
Blurb:
Importing contacts from Outlook on PC to an iCloud account was until recently a complicated matter which involved syncing an iOS device to iTunes. Not any more: you can now use CopyTrans Contacts and after a few clicks transfer Outlook contacts to your iCloud account.
Nota: nunca usei esse software em particular. :)