Sim, você pode. (Eu faço isso com um Ipod Touch, não Iphone)
No entanto, eu tentei pela última vez isso no Beta, e desde RC, eu uso o VMWare Workstation.
O único problema que tive foi que a passagem do USB não era perfeita - cada vez que eu conectava o Ipod, ele detectava 4 novos dispositivos desconhecidos no host e era irritante, mas quando eu lancei o iTunes, ele encontrou o Ipod e funciona bem ... Eu estou esperando que isso fosse um problema beta.
Quanto à sincronização de contatos (tentei contato e calendário), não encontrei um bom caminho, fiquei confuso por um tempo, mas pensei que, no final, a melhor maneira era instalar o Outlook dentro da máquina virtual e simplesmente exportar do host e importar para a VM.
... (Não é útil, mas além disso, posso garantir 100% de que funciona com o VMWare Workstation.)