Tendo apenas testado isso, marcar tudo como lido não aciona a solicitação de recibo.
Isso se relaciona ao Outlook 2010. Gostaria de saber se um recibo de leitura é enviado se tudo que você fizer é clicar no botão "Marcar tudo como lido", mas na verdade não abrir as mensagens de e-mail. E se você voltar e abrir uma mensagem? Eu sei que uma nova mensagem de leitura não é enviada toda vez que eu abro uma mensagem lida anteriormente, então estou me perguntando se nenhum recibo jamais seria enviado de volta ao remetente.
Tendo apenas testado isso, marcar tudo como lido não aciona a solicitação de recibo.
Tendo apenas testado isso, minha versão do Outlook 2010 envia um recibo de leitura quando o email é simplesmente marcado como lido.
É provável que esteja relacionado ao fato de você permitir ou não o reconhecimento de confirmação de leitura.