Há poucas coisas a serem levadas em consideração:
O dispositivo inicializável está corrompido
Considere tentar outro software para criar uma unidade inicializável do Windows. Como um exemplo: link
É uma ferramenta simples e rápida feita pela Microsoft que nunca me decepcionou.
Sector de arranque corrompido do seu SSD
Tente conectar seu SSD através do adaptador SATA-USB ou como uma segunda unidade (como você já possui) e tente reformatá-lo. Depois disso, tente repetir o processo de instalação.
O SSD está funcionando no modo errado
Alguns novos SSD funcionam corretamente apenas no modo AHCI. Por favor, verifique na sua BIOS se está usando o modo AHCI ou IDE.
[O mais provável] setor de inicialização é criado em seu disco rígido em vez de SSD Basta remover o HDD durante a instalação do sistema operacional no seu SSD. Depois de terminar a instalação do Ubuntu ou do Windows, você pode montar o HDD através do seu HDD caddy novamente.