Se você configurar a rede e o SSH adequadamente na VM do Ubuntu, não precisará acessar a área de trabalho. Basta conectar usando o PuTTy do Windows para o Ubuntu.
Btw, eu uso o Linux e o cygwin diariamente e sempre pode haver problemas. Eu não confiaria em 100% de compatibilidade, a menos que alguém testasse o tipo de script que você está criando.