Mais uma vez, resolvi o problema, mas não tenho certeza se a solução é reproduzível. Foi o que eu fiz:
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Enquanto a sinergia estava em execução (não tenho certeza se relevante), no cliente Mac OSX, defino a entrada de fonte do teclado em inglês dos EUA. Em seguida, removi todas as outras entradas de origem.
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Eu reiniciei o cliente.
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Quando o cliente voltou, lancei sinergia e o teclado estava funcionando. Em seguida, adicionei novamente o IME do Google em japonês e removi a fonte em inglês dos EUA.
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Eu reiniciei o cliente.
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Agora, por algum motivo mágico, a sinergia está funcionando perfeitamente com o layout japonês.
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Durante todo esse tempo, o servidor Windows estava funcionando com sinergia. Nenhuma reinicialização no lado do servidor foi necessária.
Observe que, no que diz respeito ao Mac OSX, as configurações são exatamente as mesmas antes e depois de todo esse processo. Por que isso resolveu o problema está fora da minha compreensão.
Se alguém estiver enfrentando esse problema, e essas etapas exatas tiverem sido resolvidas, anote-o nos comentários.