É um pouco hacky, mas se você não pode impedir o Outlook de fazer isso (e com 2003, eu não posso também), então você pode sempre configurar um redirecionamento em um servidor que você possui (que vai para o link correto do iTunes) ) e, em seguida, enviar ao destinatário o link para o redirecionamento no e-mail.
Se você não é muito avesso à segurança, então você pode sempre tentar criar o redirecionamento em bit.ly - embora eu não saiba se eles permitirão ou não o manipulador de protocolo itms-services
.
[EDITAR] Como apontado por Oliver nos comentários, o bit.ly não gosta desse manipulador de protocolo - no entanto, outros serviços de redirecionamento podem ser mais tolerantes.