Existem inúmeras abordagens, com vantagens e desvantagens.
O Stardock Acoustic Bridge é uma solução. Custa um pouco de dinheiro na frente, mas é livre de DRM e simples de usar.
PulseAudio é outra opção, e por acaso é grátis (como em liberdade e preço). Será muito difícil para um usuário não técnico compilar, configurar e usar com sucesso o PulseAudio, mas é muito bem projetado e flexível.
GStreamer também é gratuito como em liberdade e preço, e a maneira que você enviaria áudio entre sistemas é diferente com gstreamer do que com pulseaudio - você teria que codificar, em seguida, pagá-lo, em seguida, enviá-lo através da rede usando algo como RTP. Ele teria maior latência que os outros métodos, mas provavelmente mais fácil de configurar do que pulseaudio, já que você está basicamente executando gst-launch.exe com a configuração de pipeline apropriada.
Tenho certeza de que existem outras soluções, mas elas surgiram em primeiro lugar.