Você pode codificar um programa simples na linguagem freeware AutoIt para executar essa tarefa. É muito fácil. Deixe-me tentar imediatamente ...
$run=1
while $run
if processexists("calc.exe") Then
traytip("program running","calc.exe",30)
Else
TrayTip("clears any tray tip", "", 0)
EndIf
sleep(500) ;wait 500ms
wend
se você instalar o autoit e compilar isso, você tem exatamente o que precisa. Eu poderia fazer algo mais bonito com o ícone da bandeja aparecendo e desaparecendo em vez da bolha da bandeja se você quisesse:)