Não. Da página man tail (1):
With --follow (-f), tail defaults to following the file descriptor,
which means that even if a tail’ed file is renamed, tail will continue
to track its end. This default behavior is not desirable when you
really want to track the actual name of the file, not the file descrip-
tor (e.g., log rotation). Use --follow=name in that case. That causes
tail to track the named file in a way that accommodates renaming,
removal and creation.
Isso significa que o comando tail precisaria do descritor de arquivo para segui-lo, o que não acontece quando você emite uma solicitação http. Seu sistema de arquivos não tem idéia de que um arquivo remoto (no sentido de que você está se referindo a) foi alterado. Para fazer com que algo assim funcione, você precisará usar um utilitário / script que pesquise o servidor em um intervalo específico ou use algo como websockets (se o servidor suportar isso).