No momento em que você vê a mensagem, é provável que a tela já tenha terminado. Não atualiza a mensagem para refletir o fato de que ela já foi encerrada. A causa provável disso é que o java está saindo instantaneamente e você deve executar java -Xmx2048M -jar craftbukkit.jar nogui
no mesmo diretório para descobrir o motivo. Normalmente, quando você executa a tela com um comando, o momento em que o comando sai da tela também sai.