O Vim não fornece uma interface para obter instantâneos anteriores de desfazer de um arquivo. Você precisa (temporariamente) restaurar a alteração via :undo {N}
e realizar a pesquisa lá. Quando há muitos desfazer ramificações, isso provavelmente é lento, mas nada impede que um plug-in como o Gundo implemente isso.
Eu recomendaria apresentar sua ideia ao autor de Gundo e talvez também ao autor da alternativa .vim - Exibe seu histórico de undo em um plugin gráfico .