Você quer dizer aplicativos interativos do Windows ou aplicativos interativos do Cygwin?
O Windows e o Linux / Unix usam métodos diferentes para interagir com o terminal ou console. O terminal Cygwin padrão agora é o mintty, que usa a interface padrão do Unix tty. Os aplicativos de console do Windows esperam poder usar a interface do console do Windows, que é diferente da interface tty e não é suportada pelo mintty.
Se você precisar executar aplicativos do console interativo do Windows, use o console do Windows ou uma das alternativas disponíveis que usam a interface do console. Ao usar o mintty do Cygwin, é melhor ficar com os aplicativos do Cygwin, pelo menos os interativos.