Já que você tem o Cygwin, você pode fazer isso no shell de um terminal Cygwin (menta).
cd directory1
ls -lt
ls listará os arquivos no diretório atual, directory1. A opção -l usará o formulário longo para exibição, que inclui tamanhos de arquivo, e a opção -t classificará de acordo com o horário da modificação. Use
man ls
para encontrar mais detalhes sobre essas e outras opções.