O Mono fornece uma boa lista do que a versão atual pode e não pode fazer em comparação com o .Net.
Veja link
The current release version of Mono is 2.10.8. (Released December 19th, 2011)
The easiest way to describe what Mono currently supports is:
Everything in .NET 4.0 except WPF, WWF, and with limited WCF.
A oferta de alguma ajuda de portabilidade na forma de uma ferramenta chamada MoMA :
The Mono Migration Analyzer (MoMA) tool helps you identify issues you may have when porting your .Net application to Mono. While Mono aims to be binary compatible with .Net, MoMA helps pinpoint platform specific calls (P/Invoke) and areas that are not yet supported by the Mono project.
Especificamente para portar um ASP.Net MVC, eles também se conectam a um artigo que você pode achar útil:
Passo a passo: Portando o site Asp.Net MVC para Mono 2.6.1 e MySql no Linux Apache
Como você pode notar, eles mencionam o MySQL e isso é uma coisa que você terá que considerar. Se o (s) programa (s) .Net foram escritos usando o MS SQL, e você não mantém um servidor Ms SQl, eles provavelmente precisarão de algumas modificações para que eles trabalhem com outro DB que seja amigável ao Linux (como o MySQL). / p>