Tente limpar as credenciais antigas do Painel de Controle / Contas de Usuário e Segurança Familiar / Gerenciador de Credenciais:
Depois de muitas semanas frustrantes desde que atualizei para o Outlook 365 (no Windows 8.1), sendo constantemente desconectado e completamente incapaz de enviar ou receber emails da minha conta @live.com , isso finalmente resolveu o problema para mim. / p>
<RANT> A Microsoft deve realmente agir em conjunto, já que este problema já existe há alguns ANOS (a julgar por tópicos antigos do fórum), impedindo que as pessoas usem a função mais essencial do Outlook: e-mail! </RANT>